Gli stereoisomeri sono isomeri che hanno la stessa struttura di connessione degli atomi, ma differiscono nella disposizione spaziale dei loro atomi o gruppi. Ciò significa che gli stereoisomeri hanno gli stessi atomi e legami, ma possono avere una diversa disposizione nello spazio tridimensionale.
Ci sono due tipi principali di stereoisomeri: gli enantiomeri e i diastereoisomeri.
Enantiomeri: gli enantiomeri sono stereoisomeri non sovrapponibili che sono l'immagine speculare l'uno dell'altro. Possono essere paragonati a una mano destra e una mano sinistra: hanno la stessa struttura, ma non possono sovrapporsi perfettamente. Gli enantiomeri condividono le stesse proprietà fisiche (punto di fusione, punto di ebollizione, densità), ma possono avere proprietà chimiche diverse a causa della loro interazione con altre molecole chirali nelle reazioni enzimatiche o farmacologiche.
Diastereoisomeri: i diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono né enantiomeri né identici. Hanno strutture diverse e proprietà fisiche e chimiche diverse. Ad esempio, possono avere punti di fusione e punti di ebollizione diversi, o reagire in modo diverso con altri reagenti.
Gli stereoisomeri sono importanti in molti campi, tra cui la chimica farmaceutica, dove gli enantiomeri possono avere effetti terapeutici differenti. Ad esempio, solo uno degli enantiomeri di un farmaco può essere efficace, mentre l'altro può avere effetti collaterali o essere inefficace.
La determinazione della struttura stereoisomerica di una molecola può essere effettuata utilizzando metodi sperimentali come la cristallografia a raggi X o la spettroscopia NMR, oltre alla modellistica molecolare.
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