Cos'è stereoisomeri?

Gli stereoisomeri sono isomeri che hanno la stessa formula molecolare e la stessa sequenza di atomi legati (la stessa connettività), ma differiscono nella disposizione tridimensionale degli atomi nello spazio. In altre parole, gli stereoisomeri sono molecole che sono immagini speculari o diverse orientazioni nello spazio, ma non sono sovrapponibili.

Esistono due tipi principali di stereoisomeri:

• Enantiomeri: Sono stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili l'uno dell'altro. Sono come le mani destra e sinistra. Una molecola chirale ha un enantiomero. La chiralità è una proprietà importante per l'esistenza di enantiomeri. Un atomo di carbonio chirale è un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi. Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche (punto di fusione, punto di ebollizione, ecc.) ad eccezione dell'interazione con la luce polarizzata. Ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte, ma nella stessa quantità.

• Diastereoisomeri: Sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l'uno dell'altro. Quindi, non sono enantiomeri. I diastereoisomeri hanno proprietà fisiche e chimiche differenti. Esempi di diastereoisomeri includono gli isomeri cis- e trans- degli alcheni e dei composti ciclici, e gli isomeri syn- e anti- degli ossimi. Anche i composti con più di un centro chirale possono esibire diastereoisomeri.

Alcuni concetti correlati importanti:

• Isomeria geometrica (cis-trans): Un tipo di diastereoisomeria che si verifica quando c'è una rotazione ristretta attorno a un legame (ad esempio, un doppio legame o un anello).
• Conformazioni: Diverse disposizioni di una molecola che possono interconvertirsi mediante rotazione attorno a legami singoli. Non sono considerati isomeri separati se l'interconversione è facile a temperatura ambiente.

La nomenclatura degli stereoisomeri si basa su regole specifiche, come la convenzione R/S per enantiomeri e la designazione cis/trans o E/Z per isomeri geometrici. La determinazione e la comprensione della stereochimica di una molecola sono cruciali in molti campi, tra cui la chimica farmaceutica, la biologia e la scienza dei materiali, poiché la disposizione tridimensionale degli atomi può influenzare significativamente le proprietà e l'attività biologica di una molecola. L'attività ottica è una proprietà legata alla presenza di stereoisomeri.