Cos'è enantiomeri?

Enantiomeri: Immagini Speculari Non Sovrapponibili

Gli enantiomeri (anche detti isomeri ottici) sono un tipo di stereoisomero caratterizzato dal fatto di essere immagini speculari l'uno dell'altro, ma non sovrapponibili. Questa non sovrapponibilità è analoga a quella tra la mano destra e la mano sinistra.

Un prerequisito per l'esistenza di enantiomeri è la presenza di un centro chirale (o centro stereogenico), che è tipicamente un atomo di carbonio legato a quattro sostituenti differenti. La presenza di un centro chirale non è sempre sufficiente per garantire l'esistenza di enantiomeri, ma è la condizione più comune. Le molecole che possiedono un centro chirale e non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare si dicono chirali. La chiralità (https://it.wikiwhat.page/kavramlar/chiralità) è dunque la proprietà fondamentale degli enantiomeri.

Proprietà:

• Proprietà Fisiche: Gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche come punto di fusione, punto di ebollizione, densità, e indice di rifrazione (in un ambiente achirale).

• Attività Ottica: La principale differenza tra gli enantiomeri è il loro comportamento nei confronti della luce polarizzata. Un enantiomero ruota il piano della luce polarizzata in senso orario (destrogiro, indicato con + o d), mentre l'altro ruota il piano della luce polarizzata dello stesso angolo, ma in senso antiorario (levogiro, indicato con - o l). Questa capacità di ruotare il piano della luce polarizzata è detta attività ottica (https://it.wikiwhat.page/kavramlar/attività%20ottica). Un miscuglio equimolare di due enantiomeri è detto racemo (https://it.wikiwhat.page/kavramlar/racemo) e non mostra attività ottica, poiché le rotazioni si annullano a vicenda.

• Interazione con altre molecole chirali: Gli enantiomeri si comportano diversamente in ambienti chirali. Questo è particolarmente importante in biologia, dove gli enzimi (che sono chirali) possono interagire in modo molto diverso con i due enantiomeri di un farmaco o di una molecola biologica. Ad esempio, un enantiomero può essere attivo e l'altro inattivo, o addirittura tossico.

Nomenclatura:

Esistono diversi sistemi per denominare gli enantiomeri. Il sistema più comunemente utilizzato è la nomenclatura R/S (https://it.wikiwhat.page/kavramlar/nomenclatura%20R/S), che assegna una priorità ai sostituenti legati al centro chirale in base alle regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Se la sequenza delle priorità decresce in senso orario, l'enantiomero viene designato come R (dal latino rectus); se la sequenza decresce in senso antiorario, l'enantiomero viene designato come S (dal latino sinister).

Importanza:

Gli enantiomeri hanno un ruolo fondamentale in chimica, biologia e farmacologia. La chiralità delle molecole biologiche, come gli amminoacidi e gli zuccheri, è cruciale per la loro funzione. In farmacologia, spesso solo uno dei due enantiomeri di un farmaco è attivo, mentre l'altro può essere inattivo o addirittura avere effetti collaterali indesiderati. La sintesi selettiva di un enantiomero specifico (sintesi enantioselettiva) è un'area di ricerca molto attiva.