Cos'è alchini?

Alchini

Gli alchini sono idrocarburi insaturi contenenti almeno un triplo legame carbonio-carbonio. La formula generale degli alchini con un solo triplo legame è CnH2n-2. Sono anche noti come acetileni, dal nome del più semplice alchino, l'etino o acetilene.

Caratteristiche principali:

• Struttura: Il triplo legame è composto da un legame sigma (σ) e due legami pi (π). Questa struttura conferisce agli alchini una geometria lineare attorno agli atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame e li rende più reattivi rispetto agli alcani e agli alcheni.
• Nomenclatura: La nomenclatura IUPAC degli alchini segue regole simili a quelle degli alcheni, con la desinenza "-ino" al posto di "-ene". La posizione del triplo legame è indicata da un numero posto prima del nome. Ad esempio, CH≡CH è l'etino o acetilene, CH≡C-CH3 è il propino, CH3-C≡C-CH3 è il but-2-ino.
• Proprietà Fisiche: Gli alchini hanno proprietà fisiche simili a quelle degli alcani e degli alcheni con un numero comparabile di atomi di carbonio. Tendono ad essere insolubili in acqua e solubili in solventi organici. I punti di ebollizione aumentano con l'aumentare della massa molecolare.
• Reattività: Il triplo legame rende gli alchini più reattivi degli alcani e degli alcheni. Subiscono reazioni di addizione, ossidazione, polimerizzazione e sostituzione (quest'ultima soprattutto per gli alchini terminali).
• Sintesi: Gli alchini possono essere sintetizzati mediante diverse reazioni, tra cui l'eliminazione di alogenuri alchilici vicinali (deidroalogenazione) e reazioni di accoppiamento.
• Applicazioni: L'acetilene è ampiamente utilizzato nell'industria come combustibile per saldatura e taglio dei metalli, e come materia prima per la sintesi di vari composti organici, tra cui polimeri, solventi e prodotti farmaceutici. Altri alchini sono utilizzati nella sintesi organica come intermedi per la produzione di farmaci, pesticidi e materiali speciali.

Tipi di Alchini:

• Alchini Terminali: Il triplo legame è situato all'estremità della catena carboniosa (R-C≡CH). Gli atomi di idrogeno legati al carbonio del triplo legame sono leggermente acidi e possono essere rimossi da basi forti.
• Alchini Interni: Il triplo legame si trova all'interno della catena carboniosa (R-C≡C-R').

Reazioni Importanti:

• Idrogenazione: Aggiunta di idrogeno al triplo legame per formare un alchene o un alcano.
• Addizione di alogeni: Aggiunta di alogeni (Cl2, Br2) al triplo legame.
• Addizione di acqua (Idratazione): Aggiunta di acqua al triplo legame in presenza di un catalizzatore per formare un enolo, che si tautomerizza in un chetone (se l'alchino non è terminale) o un aldeide (se l'alchino è terminale).
• Reazioni di sostituzione (per alchini terminali): Formazione di alchinuri metallici, utili come nucleofili in reazioni di sostituzione.

L'elevata energia del triplo legame rende gli alchini composti chimici versatili e importanti nell'ambito della chimica organica.