Cos'è nucleoside?

Nucleoside

Un nucleoside è un glicoside composto da una base nucleotidica (spesso chiamata anche base azotata) legata a uno zucchero pentoso. Lo zucchero può essere ribosio (nel caso dei ribonucleosidi) o desossiribosio (nel caso dei deossiribonucleosidi).

Componenti Principali:

• Base Azotata: Una molecola eterociclica contenente azoto. Le basi azotate più comuni sono:

  • Purine: Adenina (A) e Guanina (G)
  • Pirimidine: Citosina (C), Timina (T) (presente solo nel DNA) e Uracile (U) (presente solo nell'RNA).

• Zucchero Pentoso: Uno zucchero a cinque atomi di carbonio.

  • Ribosio: Presente nei ribonucleosidi che costituiscono l'RNA.
  • Desossiribosio: Presente nei deossiribonucleosidi che costituiscono il DNA (manca un gruppo ossidrile sul carbonio 2').

Formazione del Legame:

La base azotata si lega allo zucchero pentoso tramite un legame N-glicosidico. Nello specifico, l'atomo di azoto della base azotata (N-9 nelle purine e N-1 nelle pirimidine) si lega al carbonio 1' dello zucchero pentoso.

Distinzione dai Nucleotidi:

La principale differenza tra un nucleoside e un nucleotide è la presenza di uno o più gruppi fosfato. Un nucleoside legato a uno o più gruppi fosfato diventa un nucleotide. I nucleotidi sono i monomeri che costituiscono gli acidi nucleici, DNA e RNA.

Esempi Comuni:

• Ribonucleosidi: Adenosina, Guanosina, Citosina, Uridina.
• Deossiribonucleosidi: Deossiadenosina, Deossiguanosina, Deossicitosina, Deossitimidina.

Funzioni:

I nucleosidi svolgono un ruolo importante in diversi processi biologici, tra cui:

• Precursori dei Nucleotidi: Sono i mattoni di base per la sintesi di DNA e RNA.
• Segnalazione cellulare: Alcuni nucleosidi, come l'adenosina, agiscono come molecole di segnalazione intercellulare.
• Farmaceutica: Molti farmaci antivirali e antitumorali sono analoghi nucleosidici.

In sintesi, i nucleosidi rappresentano un componente fondamentale della biologia molecolare, agendo come elementi costitutivi degli acidi nucleici e svolgendo ruoli essenziali nella segnalazione cellulare e in ambito farmacologico.