Cos'è cicloesano?

Cicloesano

Il cicloesano è un cicloalcano con formula molecolare C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>. A temperatura ambiente, è un liquido incolore infiammabile con un odore caratteristico. È principalmente utilizzato come intermedio nella produzione industriale di acido adipico e caprolattame, entrambi precursori nella produzione del nylon.

Struttura e Conformazioni:

La struttura del cicloesano non è planare, a differenza di quanto si potrebbe pensare. Adotta principalmente due conformazioni a "sedia" interconvertibili tramite un processo chiamato inversione dell'anello. Queste conformazioni a sedia sono le forme più stabili perché minimizzano la tensione angolare e la tensione sterica. In queste conformazioni, gli atomi di idrogeno si trovano in posizioni assiali (verticali) o equatoriali (laterali) rispetto all'anello. L'inversione dell'anello causa la conversione delle posizioni assiali ed equatoriali. Esistono altre conformazioni, come la conformazione a "barca" e la conformazione a "torsione", ma queste sono meno stabili a causa della maggiore tensione. La conformazione a sedia è di gran lunga la più favorita.

Proprietà:

  • Formula: C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
  • Peso molecolare: 84.16 g/mol
  • Densità: 0.779 g/cm³ a 20 °C
  • Punto di fusione: 6.5 °C
  • Punto di ebollizione: 80.7 °C
  • Solubilità: Insolubile in acqua, solubile in solventi organici come benzene ed etanolo.

Produzione:

Il cicloesano viene prodotto principalmente per idrogenazione del benzene. Questo processo avviene in presenza di un catalizzatore, generalmente nichel supportato, e ad alte temperature e pressioni.

Utilizzo:

  • Come intermedio nella produzione di nylon.
  • Come solvente industriale.
  • Come reagente chimico in laboratorio.

Sicurezza:

Il cicloesano è un composto infiammabile e l'esposizione può causare irritazione della pelle e delle vie respiratorie. È importante maneggiarlo con cura in un'area ben ventilata e indossare indumenti protettivi adeguati.