Nitrile

I nitrili sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -C≡N. Sono anche noti come cianuri organici. La parte organica della molecola può essere alifatica o aromatica.

Proprietà Fisiche:

• Molti nitrili sono liquidi a temperatura ambiente con odore pungente.
• Hanno punti di ebollizione generalmente più alti rispetto agli alcani di peso molecolare simile a causa della polarità del gruppo nitrile.
• Sono solubili in solventi organici e, in misura limitata, in acqua (soprattutto i nitrili a basso peso molecolare).

Proprietà Chimiche:

• Il gruppo nitrile è polare e reattivo.
• Possono essere idrolizzati ad ammidi, acidi carbossilici o carbossilati (a seconda delle condizioni di reazione). L'idrolisi acida produce un acido carbossilico, mentre l'idrolisi basica produce un carbossilato.
• Possono essere ridotti ad ammine.
• Partecipano a reazioni di addizione.

Sintesi:

• Reazione di Sostituzione Nucleofila: Alogenuri alchilici reagiscono con cianuro di sodio (NaCN) o potassio (KCN) per formare nitrili. Questo metodo è limitato ad alogenuri alchilici primari per evitare reazioni di eliminazione.
• Deidratazione di Ammidi: Le ammidi possono essere deidratate usando agenti deidratanti come ossicloruro di fosforo (POCl₃) o anidride acetica per formare nitrili.
• Reazione di Sandmeyer: I sali di diazonio aromatici reagiscono con cianuro rameoso (CuCN) per formare nitrili aromatici.

Utilizzi:

• Solventi: L'acetonitrile è un solvente comune per molte reazioni chimiche.
• Intermedi Sintetici: I nitrili sono intermedi importanti nella sintesi di molti composti organici, come acidi carbossilici, ammine, ammidi e esteri.
• Polimeri: L'acrilonitrile è utilizzato nella produzione di polimeri come il PAN (poliacrilonitrile), utilizzato per realizzare fibre acriliche.
• Prodotti Farmaceutici e Agrochimici: Sono presenti in una varietà di farmaci e pesticidi.

Nomenclatura:

• La nomenclatura IUPAC prevede l'aggiunta del suffisso "-nitrile" al nome dell'alcano corrispondente. Ad esempio, CH₃CN è etanonitrile.
• Si possono anche chiamare come derivati del cianuro, ad esempio CH₃CN è cianuro di metile.

Esempi:

• Acetonitrile (CH₃CN)
• Benzonitrile (C₆H₅CN)
• Acrilonitrile (CH₂=CHCN)

Aspetti di Sicurezza:

• Molti nitrili sono tossici a causa della capacità di rilasciare cianuro di idrogeno (HCN) per idrolisi. È importante maneggiarli con cautela e adeguata ventilazione.

Argomenti importanti:

• Gruppo%20Funzionale
• Idrolisi
• Ammidi
• Acidi%20Carbossilici
• Solventi
• Polimeri
• Tossicità