Cos'è nitrile?

Nitrile

I nitrili sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -C≡N. Sono anche noti come cianuri organici. La parte organica della molecola può essere alifatica o aromatica.

Proprietà Fisiche:

  • Molti nitrili sono liquidi a temperatura ambiente con odore pungente.
  • Hanno punti di ebollizione generalmente più alti rispetto agli alcani di peso molecolare simile a causa della polarità del gruppo nitrile.
  • Sono solubili in solventi organici e, in misura limitata, in acqua (soprattutto i nitrili a basso peso molecolare).

Proprietà Chimiche:

  • Il gruppo nitrile è polare e reattivo.
  • Possono essere idrolizzati ad ammidi, acidi carbossilici o carbossilati (a seconda delle condizioni di reazione). L'idrolisi acida produce un acido carbossilico, mentre l'idrolisi basica produce un carbossilato.
  • Possono essere ridotti ad ammine.
  • Partecipano a reazioni di addizione.

Sintesi:

  • Reazione di Sostituzione Nucleofila: Alogenuri alchilici reagiscono con cianuro di sodio (NaCN) o potassio (KCN) per formare nitrili. Questo metodo è limitato ad alogenuri alchilici primari per evitare reazioni di eliminazione.
  • Deidratazione di Ammidi: Le ammidi possono essere deidratate usando agenti deidratanti come ossicloruro di fosforo (POCl<sub>3</sub>) o anidride acetica per formare nitrili.
  • Reazione di Sandmeyer: I sali di diazonio aromatici reagiscono con cianuro rameoso (CuCN) per formare nitrili aromatici.

Utilizzi:

  • Solventi: L'acetonitrile è un solvente comune per molte reazioni chimiche.
  • Intermedi Sintetici: I nitrili sono intermedi importanti nella sintesi di molti composti organici, come acidi carbossilici, ammine, ammidi e esteri.
  • Polimeri: L'acrilonitrile è utilizzato nella produzione di polimeri come il PAN (poliacrilonitrile), utilizzato per realizzare fibre acriliche.
  • Prodotti Farmaceutici e Agrochimici: Sono presenti in una varietà di farmaci e pesticidi.

Nomenclatura:

  • La nomenclatura IUPAC prevede l'aggiunta del suffisso "-nitrile" al nome dell'alcano corrispondente. Ad esempio, CH<sub>3</sub>CN è etanonitrile.
  • Si possono anche chiamare come derivati del cianuro, ad esempio CH<sub>3</sub>CN è cianuro di metile.

Esempi:

  • Acetonitrile (CH<sub>3</sub>CN)
  • Benzonitrile (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CN)
  • Acrilonitrile (CH<sub>2</sub>=CHCN)

Aspetti di Sicurezza:

  • Molti nitrili sono tossici a causa della capacità di rilasciare cianuro di idrogeno (HCN) per idrolisi. È importante maneggiarli con cautela e adeguata ventilazione.

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