Cos'è ammide?

Ammidi

Le ammidi sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -C(O)N(R')R'', dove R', R'' possono essere atomi di idrogeno o gruppi alchilici o arilici. Sono derivati degli acidi carbossilici in cui il gruppo ossidrile (-OH) è stato sostituito da un gruppo amminico (-NR'R'').

Nomenclatura:

  • Le ammidi prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano. Il suffisso "-oico" o "-ico" dell'acido viene sostituito dal suffisso "-ammide". Ad esempio, l'acido acetico diventa acetammide.
  • I sostituenti sull'atomo di azoto vengono indicati con il prefisso "N-". Ad esempio, N-metilacetammide indica un gruppo metilico legato all'atomo di azoto dell'acetammide.

Struttura e Proprietà:

  • Il legame carbonio-azoto nel gruppo ammidico ha un parziale carattere di doppio legame a causa della risonanza, che rende la molecola planare e limita la rotazione attorno a questo legame. Questo ha implicazioni significative per la struttura delle proteine, in cui i legami peptidici (che sono legami ammidici) determinano la conformazione secondaria.
  • Le ammidi primarie (R' = R'' = H) formano legami idrogeno, con punti di ebollizione relativamente alti. Le ammidi secondarie (R' = H, R'' = alchilico/arilico) e terziarie (R' = R'' = alchilico/arilico) hanno punti di ebollizione inferiori perché hanno meno legami idrogeno.
  • Le ammidi a basso peso molecolare sono solubili in acqua. La solubilità diminuisce con l'aumentare della dimensione del gruppo alchilico o arilico.

Sintesi:

Le ammidi possono essere sintetizzate in diversi modi, tra cui:

  • Reazione di un acido carbossilico con un'ammina o ammoniaca (spesso con un agente di accoppiamento peptidico).
  • Reazione di un cloruro di acile con un'ammina o ammoniaca.
  • Reazione di un estere con un'ammina o ammoniaca.
  • Reazione di un'anidride con un'ammina o ammoniaca.

Reazioni:

Le ammidi possono subire diverse reazioni, tra cui:

  • Idrolisi: scissione del legame ammidico con l'aggiunta di acqua. L'idrolisi può essere catalizzata da acidi o basi.
  • Riduzione: riduzione del gruppo carbonilico a un gruppo metilenico (-CH2-) utilizzando agenti riducenti forti come l'idruro di litio e alluminio (LiAlH4).
  • Deidratazione: rimozione di acqua per formare un nitrile.

Importanza:

Le ammidi sono ampiamente diffuse in natura e nell'industria. Esempi includono: