Cos'è acidi carbossilici?
Acidi Carbossilici
Gli acidi carbossilici sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale carbossile (-COOH). Questo gruppo è composto da un gruppo carbonilico (C=O) e un gruppo ossidrile (O-H) legati allo stesso atomo di carbonio.
Proprietà Fisiche:
- Polarità: Gli acidi carbossilici sono molecole polari a causa della presenza del gruppo carbossile. Questo influenza la loro solubilità e i punti di ebollizione.
- Punti di ebollizione: Hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli alcoli e agli eteri con masse molecolari simili a causa della capacità di formare forti legami idrogeno tra le molecole. Vedere: Punto%20di%20ebollizione
- Solubilità: Gli acidi carbossilici a catena corta (fino a quattro atomi di carbonio) sono solubili in acqua a causa della formazione di legami idrogeno con l'acqua. La solubilità diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena alchilica, poiché la parte idrocarburica della molecola diventa più dominante. Vedere: Solubilità
Proprietà Chimiche:
- Acidità: Gli acidi carbossilici sono acidi deboli. Il gruppo carbossile può donare un protone (H+), formando uno ione carbossilato (RCOO-). La stabilità dello ione carbossilato (dovuta alla delocalizzazione della carica negativa attraverso la risonanza) contribuisce all'acidità. Vedere: Acidità
- Reazioni: Gli acidi carbossilici partecipano a diverse reazioni importanti, tra cui:
- Esterificazione: Reagiscono con gli alcoli in presenza di un catalizzatore acido per formare esteri e acqua. Vedere: Esterificazione
- Formazione di ammidi: Possono reagire con le ammine per formare ammidi. Vedere: Ammidi
- Riduzione: Possono essere ridotti ad alcoli primari mediante l'uso di agenti riducenti forti come il litio alluminio idruro (LiAlH4). Vedere: Riduzione
- Reazione di neutralizzazione: Reagiscono con le basi per formare sali carbossilati. Vedere: Reazione%20di%20neutralizzazione
Nomenclatura:
- IUPAC: Per nominare un acido carbossilico secondo la nomenclatura IUPAC, si individua la catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo carbossile. Si sostituisce la "e" finale dell'alcano corrispondente con il suffisso "-oico" e si aggiunge la parola "acido" all'inizio del nome. Ad esempio, l'acido etanoico (acido acetico) deriva dall'etano.
- Nomi Comuni: Molti acidi carbossilici sono ancora conosciuti con i loro nomi comuni, come l'acido formico (acido metanoico) e l'acido acetico (acido etanoico).
Esempi Importanti:
- Acido Formico (Acido Metanoico): Presente nel veleno delle formiche.
- Acido Acetico (Acido Etanoico): Componente principale dell'aceto.
- Acido Butirrico (Acido Butanoico): Responsabile dell'odore del burro rancido.
- Acido Benzoico: Utilizzato come conservante alimentare. Vedere: Acido%20Benzoico
Applicazioni:
Gli acidi carbossilici hanno una vasta gamma di applicazioni in diversi settori, tra cui:
- Industria alimentare: Come conservanti e aromatizzanti.
- Industria farmaceutica: Come intermedi nella sintesi di farmaci.
- Industria chimica: Come precursori per la sintesi di polimeri, esteri e altre sostanze chimiche.
- Industria tessile: Nell'apprettatura dei tessuti.