Il gruppo carbossilico (-COOH) è un gruppo funzionale organico composto da un atomo di carbonio legato tramite un doppio legame a un atomo di ossigeno (gruppo carbonilico, -CO) e tramite un singolo legame a un gruppo idrossilico (-OH). È una caratteristica distintiva degli acidi carbossilici.
Proprietà Chiave:
Acidità: Il gruppo carbossilico è acido perché può rilasciare lo ione idrogeno (H+) dal gruppo idrossilico. La stabilità della base coniugata (l'anione carbossilato, -COO-) è aumentata dalla risonanza, il che rende l'acido più propenso a dissociarsi. Vedi https://it.wikiwhat.page/kavramlar/Acidità per maggiori informazioni sull'acidità.
Polarità: Il gruppo carbossilico è altamente polare a causa della differenza di elettronegatività tra carbonio, ossigeno e idrogeno. Questa polarità influenza le proprietà fisiche e chimiche dei composti che lo contengono. Vedi https://it.wikiwhat.page/kavramlar/Polarità per ulteriori dettagli sulla polarità molecolare.
Legami Idrogeno: Il gruppo carbossilico può formare legami idrogeno sia come donatore (tramite l'idrogeno del -OH) che come accettore (tramite gli atomi di ossigeno). Questo influenza la solubilità in acqua e il punto di ebollizione degli acidi carbossilici. Vedi https://it.wikiwhat.page/kavramlar/Legame%20Idrogeno per approfondire il tema dei legami idrogeno.
Reattività: Il gruppo carbossilico è coinvolto in numerose reazioni chimiche, tra cui:
Nomenclatura:
Gli acidi carbossilici sono denominati aggiungendo il suffisso "-oico" al nome del corrispondente alcano, oppure usando il prefisso "acido" seguito dal nome comune. Esempi:
Importanza Biologica:
Gli acidi carbossilici sono onnipresenti in biologia. Sono i costituenti fondamentali di:
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