Cos'è chiralità?

Chiralità

La chiralità, dal greco χειρ (cheir) che significa "mano", è una proprietà geometrica di una forma che la rende non sovrapponibile alla sua immagine speculare. Un oggetto chirale e la sua immagine speculare sono quindi enantiomeri.

• Definizione: Un oggetto è chirale se non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Un oggetto achirale è sovrapponibile alla sua immagine speculare.

• Esempi comuni: Le mani umane sono un esempio classico di chiralità. La mano destra e la mano sinistra sono immagini speculari l'una dell'altra, ma non sono sovrapponibili. Altre molecole, come alcuni amminoacidi e zuccheri, esibiscono chiralità.

• Importanza in Chimica: In chimica, la chiralità è particolarmente importante nelle molecole. Una molecola chirale contiene tipicamente un atomo di carbonio chirale (o centro stereogenico), un atomo di carbonio legato a quattro sostituenti diversi. La presenza di un centro chirale conferisce alla molecola proprietà ottiche uniche.

• Enantiomeri: Gli enantiomeri sono coppie di molecole chirali che sono immagini speculari l'una dell'altra. Hanno le stesse proprietà fisiche (punto di fusione, punto di ebollizione, etc.), ad eccezione della loro interazione con la luce polarizzata.

• Attività Ottica: Gli enantiomeri ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte. Un enantiomero che ruota la luce verso destra (in senso orario) è detto destrogiro (+), mentre un enantiomero che ruota la luce verso sinistra (antiorario) è detto levogiro (-). La miscela equimolare di due enantiomeri è detta racemica e non ruota la luce polarizzata.

• Applicazioni: La chiralità è cruciale in molti campi, tra cui la farmaceutica, l'agrochimica e la scienza dei materiali. Molti farmaci esistono come enantiomeri e spesso un solo enantiomero è efficace o sicuro, mentre l'altro può essere inattivo o addirittura tossico. Ad esempio, il thalidomide è un classico esempio di farmaco in cui un enantiomero era efficace contro la nausea mattutina durante la gravidanza, mentre l'altro causava gravi difetti alla nascita.