Cos'è aldeide?

Aldeidi

Le aldeidi sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo funzionale formile (-CHO), costituito da un atomo di carbonio legato a un atomo di idrogeno e a un atomo di ossigeno tramite un doppio legame. Il carbonio del gruppo formile è anche legato a un altro atomo di idrogeno (nell'aldeide più semplice, la formaldeide) o a un gruppo alchilico/arilico (R).

Caratteristiche principali:

• Gruppo funzionale: Formile (-CHO)
• Formula generale: R-CHO, dove R può essere un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico o arilico.
• Nomenclatura IUPAC: Il nome IUPAC delle aldeidi deriva dal nome dell'alcano corrispondente, sostituendo la desinenza "-o" con "-ale". Ad esempio, metano diventa metanale (formaldeide). Se sono presenti altri gruppi funzionali, il gruppo formile ha la priorità e viene numerato come posizione 1.
• Proprietà fisiche: Le aldeidi a basso peso molecolare sono gas o liquidi volatili con odori pungenti e irritanti. Le aldeidi a peso molecolare più elevato sono solide. La solubilità in acqua diminuisce con l'aumentare della lunghezza della catena carboniosa. Il punto di ebollizione è inferiore a quello degli alcoli corrispondenti a causa della minore capacità di formare legami idrogeno tra le molecole.
• Proprietà chimiche: Le aldeidi sono composti reattivi. Possono subire reazioni di ossidazione per formare acidi carbossilici e reazioni di riduzione per formare alcoli primari. Partecipano a reazioni di addizione nucleofila al carbonio carbonilico, a condensazioni aldoliche e reazioni di Wittig.
• Sintesi: Le aldeidi possono essere sintetizzate tramite ossidazione di alcoli primari (usando reagenti specifici per evitare l'ulteriore ossidazione ad acido carbossilico), reazione di Rosenmund (riduzione di cloruri acidi), reazione di Wittig, o l'ozonolisi degli alcheni.
• Importanza: Le aldeidi sono ampiamente utilizzate nell'industria chimica come intermedi in sintesi organiche, come solventi e come precursori per la produzione di polimeri, resine, profumi e aromi. La formaldeide è un'importante aldeide utilizzata per la produzione di resine e come disinfettante. L'acetaldeide è utilizzata nella produzione di acido acetico e altri composti. Il benzaldeide è un componente dell'olio di mandorle amare.

Reattività:

La reattività delle aldeidi è dovuta alla polarizzazione del gruppo carbonilico (C=O), che rende il carbonio elettrofilo suscettibile all'attacco da parte di nucleofili. Il gruppo -CHO è meno ingombrato stericamente del gruppo -COR dei chetoni, quindi le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni.