Cos'è tione?

Tione

In chimica, il termine tione si riferisce ad un composto organico contenente un gruppo funzionale carboniltiossilico, -C(=S)-. In altre parole, è un analogo dello zolfo di un chetone, dove l'atomo di ossigeno del carbonile (C=O) è stato sostituito da un atomo di zolfo.

• Struttura: La struttura di un tione include un atomo di carbonio legato con un doppio legame ad un atomo di zolfo (C=S). I due legami rimanenti sull'atomo di carbonio sono con gruppi alchilici o arilici.

• Nomenclatura: I tioni sono tipicamente denominati aggiungendo il prefisso "tio-" al nome del chetone corrispondente (ad esempio, tioacetone).

• Reattività: I tioni sono generalmente più reattivi dei chetoni a causa della minore elettronegatività dello zolfo rispetto all'ossigeno e della maggiore polarizzabilità del legame C=S. Questo rende l'atomo di carbonio carbonilico più suscettibile all'attacco nucleofilo. Sono spesso usati come intermedi in reazioni chimiche.

• Sintesi: I tioni possono essere sintetizzati da chetoni attraverso una serie di reazioni, tipicamente usando reagenti di solfuration come il pentasolfuro di fosforo (P₂S₅) o il reagente di Lawesson.

• Esempi: Alcuni esempi comuni di tioni includono il tioacetone e la tiobenzofenone.

• Applicazioni: I tioni trovano applicazioni in vari campi, inclusa la chimica organica sintetica come intermedi in reazioni, in quanto ligandi nella chimica di coordinazione, e in alcuni casi come componenti di farmaci.