La tautomeria è un fenomeno chimico in cui una molecola può esistere in due forme strutturali diverse, chiamate tautomeri, che si differenziano per la posizione di uno o più atomi di idrogeno e doppi legami. Queste due forme tautomeriche possono interconvertirsi rapidamente tramite uno spostamento di protoni, dando luogo a una situazione di equilibrio dinamico.
Un esempio comune di tautomeria è quello tra il cheto e l'enolico di una chetone o aldeide, dove il protone si sposta tra l'ossigeno e il carbonio vicino al gruppo carbonilico. Questo fenomeno può avere implicazioni significative sulla reattività chimica e sulle proprietà fisiche della molecola, come la solubilità, la stabilità e l'acidità.
La tautomeria è importante in diversi campi della chimica, come la biochimica, la farmacologia e la catalisi. Può anche essere un fattore da considerare nella progettazione e nello studio di nuove molecole con specifiche proprietà e funzioni.
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