Il reattivo di Tollens, noto anche come idrossido di diamminaargento(I), è un reattivo chimico utilizzato per distinguere tra aldeidi e chetoni. È una soluzione incolore, basica, contenente ioni argento(I) complessati con ammoniaca.
La formula chimica del reattivo di Tollens è [Ag(NH3)2]+OH-.
Il reattivo di Tollens si prepara in situ mescolando una soluzione di nitrato d'argento (AgNO3) con idrossido di sodio (NaOH). Si forma un precipitato di ossido d'argento (Ag2O). L'aggiunta di ammoniaca acquosa (NH4OH) dissolverà l'ossido d'argento, formando il complesso di Tollens, [Ag(NH3)2]+.
È importante notare che il reattivo di Tollens non deve essere conservato a lungo, poiché può formare composti esplosivi.
Il reattivo di Tollens viene utilizzato nel "test dello specchio d'argento". Quando un'aldeide viene trattata con il reattivo di Tollens, l'aldeide viene ossidata ad acido carbossilico, mentre gli ioni argento(I) vengono ridotti ad argento metallico. L'argento metallico si deposita sulla superficie del recipiente di reazione, formando uno specchio d'argento.
I chetoni non reagiscono con il reattivo di Tollens, pertanto il test può essere utilizzato per distinguere tra aldeidi e chetoni.
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH− → R-COO− + 2Ag(s) + 4NH3 + 2H2O
Dove R-CHO è un'aldeide e R-COO- è uno ione carbossilato.
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