Cos'è epimeri?

Gli epimeri sono una coppia di diastereoisomeri che differiscono nella configurazione di un solo centro chirale. In altre parole, sono stereoisomeri che differiscono per la configurazione di un solo atomo di carbonio asimmetrico (centro chirale).

• Definizione: Gli epimeri sono un tipo specifico di diastereoisomeri che differiscono nella configurazione solo a un singolo stereocentro.

• Esempi:

  • D-glucosio e D-mannosio sono epimeri al carbonio 2 (C-2). La loro struttura è identica tranne che per la configurazione intorno al C-2.
  • D-glucosio e D-galattosio sono epimeri al carbonio 4 (C-4).
  • Si noti che il D-glucosio e il L-glucosio sono invece enantiomeri (immagini speculari non sovrapponibili), non epimeri, poiché la configurazione è invertita a tutti i centri chirali.

• Epimerizzazione: La conversione di un epimero in un altro è chiamata epimerizzazione. Questa reazione può essere catalizzata da enzimi chiamati epimerasi.

• Importanza biologica: Gli epimeri sono importanti in biochimica, in particolare nel metabolismo dei carboidrati. Molti enzimi agiscono specificamente su epimeri particolari. La capacità di convertire un epimero in un altro permette alle cellule di utilizzare una varietà di zuccheri.

• Differenza tra enantiomeri e epimeri: Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili, mentre gli epimeri differiscono nella configurazione di un solo stereocentro. Pertanto, se inverti la configurazione solo di uno stereocentro, hai un epimero; se li inverti tutti, hai un enantiomero.