Cos'è chetoni?

I chetoni sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonilico (C=O) legato a due gruppi alchilici o arilici. La formula generale di un chetone è R-CO-R', dove R e R' rappresentano questi gruppi.

Caratteristiche principali:

• Gruppo Carbonilico: Il gruppo carbonilico (C=O) è la parte reattiva della molecola. L'atomo di carbonio nel gruppo carbonilico è ibridato sp2 e legato a due altri atomi di carbonio, il che li distingue dalle aldeidi, dove il gruppo carbonilico è legato ad almeno un atomo di idrogeno.

• Nomenclatura: I chetoni vengono nominati sostituendo il suffisso "-e" dell'alcano corrispondente con "-one". La posizione del gruppo carbonilico viene indicata con un numero, se necessario. Ad esempio, il butan-2-one è CH3COCH2CH3. I chetoni più semplici possono anche essere nominati specificando i gruppi alchilici legati al gruppo carbonilico, ad esempio, dimetilchetone per l'acetone.

• Proprietà Fisiche: I chetoni sono generalmente liquidi o solidi a basso punto di fusione. Hanno punti di ebollizione inferiori rispetto agli alcoli corrispondenti, ma superiori rispetto agli alcani con peso molecolare simile. Sono solubili in solventi organici e i chetoni a basso peso molecolare sono solubili anche in acqua.

• Reattività: Il gruppo carbonilico rende i chetoni reattivi. Partecipano a reazioni di addizione nucleofila, riduzione (ad alcoli secondari) e reazioni con ammine per formare immine.

• Esempi comuni:

  • Acetone (propanone): Un solvente ampiamente utilizzato.
  • Butanone (metil etil chetone): Altro solvente comune.

• Importanza Biologica: Alcuni chetoni sono importanti in biochimica, come i corpi chetonici prodotti durante il metabolismo dei grassi in condizioni di carenza di carboidrati.

• Sintesi: I chetoni possono essere sintetizzati attraverso diverse reazioni, tra cui l'ossidazione di alcoli secondari, l'acilazione di Friedel-Crafts e la reazione di Grignard.