Cos'è anomero?

Ecco una spiegazione degli anomeri in formato Markdown:

Gli anomeri sono una specifica tipologia di stereoisomeri ciclici che si distinguono per la configurazione del carbonio anomerico (C-1 in aldosi e C-2 in chetosi). Più precisamente, sono epimeri che differiscono solamente nella configurazione al carbonio emiacetalico/emchetalico formato durante la ciclizzazione di un monosaccaride.

• Formazione: La formazione di anomeri avviene quando una forma lineare di un monosaccaride (come il glucosio o il fruttosio) si ciclizza per formare un anello. Questa ciclizzazione trasforma il carbonio carbonilico (aldeidico o chetonico) in un nuovo centro chirale, il carbonio anomerico.

• Designazione α e β: Gli anomeri sono designati come α (alfa) o β (beta) a seconda della posizione del gruppo ossidrilico (-OH) legato al carbonio anomerico rispetto al gruppo -CH2OH legato all'ultimo carbonio chirale dell'anello (C-5 per gli esosi).

  • α-anomero: Nel α-anomero, il gruppo -OH del carbonio anomerico si trova dalla parte opposta all'anello rispetto al gruppo -CH2OH (trans). In genere, nei monosaccaridi comuni (come il D-glucosio) ciò significa che il gruppo -OH anomerico è assiale (cioè, punta verso l'alto o verso il basso, rispetto al piano dell'anello).
  • β-anomero: Nel β-anomero, il gruppo -OH del carbonio anomerico si trova dalla stessa parte dell'anello rispetto al gruppo -CH2OH (cis). Nei monosaccaridi comuni ciò significa che il gruppo -OH anomerico è equatoriale (cioè, sporge lateralmente dal piano dell'anello).

• Mutarotazione: In soluzione acquosa, gli anomeri α e β di un dato zucchero possono interconvertirsi attraverso un processo chiamato mutarotazione. Ciò avviene perché l'anello si apre e si richiude, permettendo al gruppo -OH del carbonio anomerico di ruotare e stabilizzarsi nella configurazione α o β. La mutarotazione porta ad una miscela di equilibrio di entrambi gli anomeri.

• Esempi: Il D-glucosio esiste come α-D-glucosio e β-D-glucosio. Allo stesso modo, il D-fruttosio esiste come α-D-fruttofuranosio e β-D-fruttofuranosio. La proporzione degli anomeri all'equilibrio dipende dal particolare zucchero e dalle condizioni della soluzione (es. temperatura, solvente).