Cos'è acido carbossilico?

Acidi Carbossilici

Gli acidi carbossilici sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo funzionale carbossile (-COOH). Questo gruppo è composto da un gruppo carbonile (C=O) e un gruppo ossidrile (O-H) legati allo stesso atomo di carbonio.

Struttura e Nomenclatura:

La formula generale di un acido carbossilico alifatico è R-COOH, dove R rappresenta un gruppo alchilico o arilico. La nomenclatura IUPAC prevede di aggiungere il suffisso "-oico" al nome dell'alcano corrispondente alla catena carboniosa più lunga che include il gruppo carbossilico. Il carbonio del gruppo carbossilico è sempre numerato come 1. Per gli acidi carbossilici aromatici, si usa spesso il termine "acido benzoico" come base e si nominano i sostituenti.

Proprietà Fisiche:

• Polarità: Gli acidi carbossilici sono molecole polari grazie alla presenza dei gruppi carbonile e ossidrile. Questa polarità influenza significativamente le loro proprietà fisiche.
• Legami a Idrogeno: Possono formare forti legami a idrogeno sia tra le molecole di acido carbossilico che con altre molecole polari come l'acqua. Questo porta a punti di ebollizione relativamente elevati rispetto agli alcani di peso molecolare simile.
• Solubilità: Gli acidi carbossilici a catena corta (fino a 4 atomi di carbonio) sono generalmente solubili in acqua grazie alla formazione di legami a idrogeno. La solubilità diminuisce con l'aumentare della lunghezza della catena carboniosa.

Proprietà Chimiche:

• Acidità: Gli acidi carbossilici sono acidi deboli. La loro acidità è dovuta alla stabilizzazione della base coniugata (l'anione carbossilato, RCOO⁻) per risonanza. Sostituenti elettron-attrattori in prossimità del gruppo carbossilico aumentano l'acidità, mentre sostituenti elettron-donatori la diminuiscono. La costante di dissociazione acida (Ka) è una misura quantitativa dell'acidità.
• Reazioni: Gli acidi carbossilici partecipano a diverse reazioni importanti, tra cui:
  • Neutralizzazione: Reagiscono con basi per formare sali (carbossilati).
  • Esterificazione: Reagiscono con alcoli in presenza di un catalizzatore acido per formare esteri. Questa reazione è reversibile.
  • Alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky: Il carbonio alfa (il carbonio adiacente al gruppo carbossilico) può essere alogenato in presenza di PCl3 o PBr3 e un alogeno (Cl2 o Br2).
  • Riduzione: Possono essere ridotti ad alcoli primari utilizzando forti agenti riducenti come LiAlH4. L'idrogenazione catalitica non è generalmente efficace per ridurre direttamente gli acidi carbossilici.
  • Decarbossilazione: La perdita di anidride carbonica (CO2) da un acido carbossilico. Questa reazione si verifica più facilmente quando il gruppo carbossilico è legato a un carbonio che ha un gruppo carbonile in posizione beta. Ad esempio, gli acidi beta-cheto carbossilici si decarbossilano facilmente per riscaldamento.

Sintesi:

Esistono diversi metodi per sintetizzare acidi carbossilici, tra cui:

• Ossidazione di alcoli primari e aldeidi: Gli alcoli primari e le aldeidi possono essere ossidati ad acidi carbossilici utilizzando forti agenti ossidanti come KMnO4 o K2Cr2O7.
• Idrolisi di nitrili: I nitrili (R-CN) possono essere idrolizzati in ambiente acido o basico per formare acidi carbossilici.
• Reazione di Grignard con CO2: Un reagente di Grignard (R-MgX) reagisce con anidride carbonica (CO2) seguita da idrolisi acida per formare un acido carbossilico.

Importanza:

Gli acidi carbossilici sono composti molto importanti in chimica organica, biochimica e nell'industria. Molti acidi carbossilici sono componenti essenziali di molecole biologiche come amminoacidi, acidi grassi e acidi nucleici. Sono utilizzati anche nella produzione di polimeri, farmaci, detergenti e molti altri prodotti. L'acido acetico (componente principale dell'aceto) e l'acido citrico (presente negli agrumi) sono esempi di acidi carbossilici di uso comune.