Cos'è gruppo carbonilico?

Gruppo Carbonilico

Il gruppo carbonilico è un gruppo funzionale organico costituito da un atomo di carbonio legato a un atomo di ossigeno tramite un doppio legame (C=O). È uno dei gruppi funzionali più importanti in chimica organica ed è presente in una vasta gamma di composti organici.

Struttura:

La struttura del gruppo carbonilico è planare trigonale attorno all'atomo di carbonio. L'atomo di carbonio è ibridato sp², il che significa che ha tre orbitali sp² che si trovano in un piano e un orbitale p non ibridato. I tre orbitali sp² formano legami sigma con l'ossigeno e con altri due sostituenti. L'orbitale p non ibridato forma un legame pi greco con l'ossigeno, formando il doppio legame C=O. L'ossigeno ha due coppie solitarie di elettroni.

Polarità:

Il legame carbonile è fortemente polare. L'ossigeno è molto più elettronegativo del carbonio, quindi attrae gli elettroni nel legame C=O verso di sé. Questo genera una parziale carica negativa (δ-) sull'ossigeno e una parziale carica positiva (δ+) sul carbonio. Questa polarità rende il carbonio carbonilico suscettibile ad attacchi nucleofili e l'ossigeno carbonilico suscettibile ad attacchi elettrofili.

Reattività:

La reattività del gruppo carbonilico è influenzata dalla sua polarità e dalla presenza di altri sostituenti legati all'atomo di carbonio carbonilico. Reazioni comuni che coinvolgono il gruppo carbonilico includono:

• Addizione nucleofila: Nucleofili attaccano l'atomo di carbonio carbonilico, che è elettrofilo. Questo è il meccanismo di reazione primario per la formazione di molti composti, come gli emiacetali e gli acetali.
• Riduzione: Il gruppo carbonilico può essere ridotto ad un gruppo alcolico (C-OH) usando vari reagenti riducenti.
• Ossidazione: Le aldeidi possono essere ulteriormente ossidate ad acidi carbossilici.
• Reazioni di condensazione: Due molecole contenenti gruppi carbonilici possono reagire insieme eliminando una piccola molecola come l'acqua (H₂O). Un esempio è la condensazione%20aldolica.

Composti contenenti il gruppo carbonilico:

Esistono diverse classi di composti organici che contengono il gruppo carbonilico, tra cui:

• Aldeidi: Il carbonio carbonilico è legato a un atomo di idrogeno e a un gruppo R (alchilico o arilico).
• Chetoni: Il carbonio carbonilico è legato a due gruppi R (alchilici o arilici).
• Acidi%20Carbossilici: Il carbonio carbonilico è legato a un gruppo idrossilico (-OH).
• Esteri: Il carbonio carbonilico è legato a un gruppo alcossido (-OR).
• Ammidi: Il carbonio carbonilico è legato a un gruppo amminico (-NR₂).
• Alogenuri%20acilici (o alogenuri di acile): Il carbonio carbonilico è legato a un atomo di alogeno (F, Cl, Br, I).
• Anidridi%20Acidi: Contengono due gruppi acilici legati tramite un atomo di ossigeno.